Bonjour matinal,
Je me réponds à moi même 
Hier soir j’ai activé le plugin « acme » du bastion Pfsense pour gérer la mise en place du certification Letsencrypt sur le reverse proxy Squid et aucun souci en suivant ce tuto :
https://laskowski-tech.com/2017/12/04/acme-plugin-on-pfsense-add-lets-encrypt-cert-to-your-firewall/
(NB : choix DNS-Gandi-LiveDNS puisque mes noms de domaines sont chez eux)
Et ça fonctionne ! 
Bonne journée.
Sangokuss